刘表死后，曹操到荆州，刘备向江南撤退。曹操军队追击，一日一夜后追到了当阳长阪。刘备听说曹操军队即将追上，抛弃了妻子和孩子，快速逃跑，命令张飞率领二十名骑兵断后。张飞凭借一条河水，破坏了桥梁，瞪着眼睛，拿着长矛，大喊，我是张益德，过来决一死战。敌人没有敢上前决斗的人，保证了刘备的逃脱。
刘备在益州时，回头攻打刘璋，张飞和诸葛亮顺着水陆逆流而上，分别攻打各郡县。到达江州的时候，击败了巴郡太守严颜，并将其生擒。张飞大声问，我们的大军攻打过来，你们为什么不投降而胆敢迎战？严颜说，你们没有信义，侵略、夺取我们的州郡，我们这里只有断头的将军，没有投降的将军。张飞很生气，命令手下把严颜带出去斩首，严颜神色不变，说，砍头就砍头呗，你生什么气啊！张飞对他很赞许，就释放了他，并任用他担任自己的幕僚。张飞经过的地方都被他攻克，于刘备会师于成都。
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