芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，可知C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为
，E为
，I为
，F为
，G为
，H为
，B为
，A为
，
（1）B→A的反应类型是取代反应（酯化反应），H的结构简式是，故答案为：取代反应（酯化反应）；
；
（2）C的结构简式为，至少有8个C原子共平面，含有醛基，故答案为：8；醛基；
（3）D为，含有醛基，可与银氨溶液发生氧化还原反应，反应的化学方程式为
，
E为，含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，反应的方程式为
，
故答案为：；
；
（4）D为，一种同系物W分子式为C8H8O2，①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不变紫色，说明不含酚羟基，③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应，应含有酯基，水解可生成酚羟基，应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共4种，
故答案为：4．
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